Если едешь на поезде из Крыма в Россию (с билетом до российского пункта назначения, при этом тебе въезд в Украину закрыт - например, у тебя пресловутый украинский паспорт с крымской пропиской) - ссадят тебя на украинской границе или как?.

Ссадят, вернее, могут ссадить - на практике поголовная депортация сейчас не применяется.
Вы же въезжаете на территорию Незалежной, где вы там сойдете - неизвестно, а транзитных украинских виз не существует, так как безвизовый режим.