Подруга рожавшая или нет? Если не рожавшая - не советую, во всяком случае - на всю кисть. Если после родов зашивали - аккуратнее тож.

Перчатки обязательно (смотровые медицинские, латексные или виниловые), желательно по размеру, чтобы плотно, без складок облегали руку. Смазка - обязательно, на водной или силиконовой основе, и мало её не бывает.

А так - в сети полно неплохих мануалов по фистингу, вот например...или вы про анальный фистинг спрашивали?