Причины тут могут быть разные, точно может сказать только врач после осмотра. Если дело в повышенной чувствительности головки, есть всякие гели, презервативы-магнумы и аэрозоли, снижающие чувствительность.
Кроме того еще и с непривычки такое может быть.