Скажу с позиций человека, которому всю жизнь везло именно на таких - мой типаж. Так вот, абсолютно во всех случаях у нас действовало четкое соглашение: ты можешь потратить сколько хочешь денег на то, что касается наших встреч, но ты не оплачиваешь мои личные расходы.

Поясню на примере. Если мы идем в ресторан - счет оплачиваю я, и это не обсуждается. Но если моя дама говорит: давай по дороге забежим в магазин, мне надо продуктов домой купить, то в этом случае она платит сама. И не потому, что для меня проблема оплатить эти продукты - здесь начинается именно та тонкая грань, которую нельзя переступать.