Кубинцы рады любому баблу... Хотя американское они ценят гораздо ниже канадского, судя даже по официальному курсу обмена.
Да и в реальной жизни - они предпочтут "куки", нежели канадские или евро. Ко мне много раз обращались кубинцы - менеджеры, водилы автобусов, экскурсоводы, со слёзной просьбой поменять на "куки", даденные в виде "типов" канадские доллары.

Но любой американец может, при желание въехать на Кубу.
Другой вопрос, что - через третью страну. Как правило - Канкун (Мексика), или Торонто (Канада). И если есть возможность, то не по американскому паспорту.
Дело в том, что кубинцы визы в паспорта не ставят. Как правило. Но, увидя американский, именно с превеликим удовольствием, со всего размаха, херачат отметину Острова Свободы.

А потом в "оплоте демократии" - треблы могут быть. И, как правило - бывают.
Дело в том, что регулярные рейсы на Кубу из США - есть. Более того, американские кубинцы, могут раз в две или три года, (не знаю точно), безболезненно и безнаказанно слЁтать на Родину.
Но, американцы-американцы, а не эмигрантская шелупонь, никогда не поедет на Кубу. Непатриотично. Плюс к тому, негласное, но эмбарго - действует.