Вам бы я посоветовал попробовать, если вы к нему хорошо относитесь и хотите сделать приятное. Есть специальные смазки, которыые могут уменьшить боль и дискомфорт при анальном сексе. Ни в коем случае не торопитесь и делайте всё предельно осторожно. Если ваш партнер всё понимает, у вас всё получится.
И не надо рассчитвать на слюни или на глицериновые смазки, рассчитанные на традиционный секс. Только специализированные.
А вашему избраннику я бы посоветовал не настаивать, если вам категорически не нравится такой вид отношений. В конце конов, если он не садист, он должен понмать, что вам это не нравится.
Предложите ему попробовать самому получить такой вид ласки и предложите сделать ему массаж простаты пальцем с минетом или без. Как он отнесется к такому? Дальше сориентируетесь по ситуации.
В конце концов, аналом сексуальные игры не ограничиваются.
Кому-то нравится тереться между грудей, кому-то об лодыжки.

Да и нет гарантии, что получив от вас требуемое, он через некоторое время не захочет разорвать с вами отношения. Не по этой причине, так по другой.