Там придется оговаривать очень много условностей.
Удивительно, что ТС по его рассказам имеет средства, но не знает к примеру Kalina Bar.

Важным будет то на что он будет настроен. Если просто поболтать ни о чем за бокальчиком алкогольного, то наверное да. Причем, фея даже лучше поддержит такой разговор, чем радовая бухгалтерша.
А если у него будут далеко идущие планы, и не в направлении долгосрочной покупки секса, то быстро встанет вопрос: На какие средства она живет. И тогда возможны варианты.