По пунктам:
1. Смазка нужна, при хорошо разработанном анусе достаточно слюны. Смазка специальная анальная на водной основе.
2. Батенька, презерватив завсегда нужон..
3. Положение для каждой девушке индивидуально, но наиболее подходящее для легкого проникновения, или лежа на правом боку, немного поджав ноги, или на животе. В любом случае дама подскажет как ей удобнее.
4. Нюанс таков: Девушка ОБЯЗАТЕЛЬНО ДЕЛАЕТ КЛИЗМУ, и тщательно соблюдает правила гигиены!!!!!

Удачи!