Да все возможно, конечно.
Но тут первый вопрос и самый главнфй: а нужен ли мужик 35 лет в принципе этой проститутке? Хочет ли она сама за него замуж то выйти?

А так если по обоюдному желанию - просто надо обговорить все, как говорится, "на берегу", как оба человека представляют себе будущую семейную жизнь и т.п.
Да собственно это надо "на берегу" обговаривать со всеми девушками, не только с проститутками)))
Но у нас в стране увы, мало кто так делает, что мужики, что женщины, а потом жалуются, почему браки быстро распадаются