Либо у Вашего парня монументальный аппарат, либо у Вас с попкой что-то не в порядке

И чем страдать так героически, могли попросту попросить его не загонять пока лезет, а делать это тактично и с любовью. И самое главное -- терпение с обеих сторон. Из личного опыта: от снятия "девственности" до естественного восприятия прошел где-то год (встречаемся только по выходным). И уж совсем тривиальный вопрос: надеюсь, Ваш парень не насухо Вашу попку истязает? Есть масса специальных смазок по этому поводу.