"Подготовить" и расслабить девушку лучше всего качественным оргазмом (девушкиным ) А потом неспеша, пока сам сил набираешься, в процессе ласк, можно пальцами, а можно и сразу йухом по готовности, но не втыкать с разбегу, а слегка нажимать, пока сфинктер не расслабится - йух сам проскользнет - и смазка ее собственная в этом деле будет самым лучшим средством.