Ну по хорошему вообще на эстраде никому лучше ничего в принципе не петь. За редким исключением

А дальше, если к этому талант и желание спеть Высоцкого, надо выбрать подходящую песню и как то через свои возможности ее прогнать.
Конечно если бы какая нидь условная Пугачева (не особый фанат но то что талантлива БЫЛА факт) году в 82-м

решила бы спеть условную Баньку-было бы даже не смешно, а отвратительно. А что нибудь более подходящее-уверен что вполне.