должен, paint из jpg сожмет в jpg, один раз. если затем ему подсунуть результат сжатия для повтора, размер останется прежним.
я уж не знаю какая в paint реализация алгоритма JPEG, однако 2-х метровые фото сжимает сохраняя линейные размеры, естественно теряется качество, заметно при увеличении фотографии в сравнении с оригиналом.
Для размещения в инете фотографий лучше все же изменять размеры и сжимать одновременно. Например, тот же самый MS Office picture manager такую функцию неплохо выполняет:
В меню "Рисунок" -> "Сжать рисунки"
В боковой панели "Сжать рисунки" выставить отметку "Сжимать для: документов"
Нажать "ОК"
В меню "Файл" -> "Сохранить как"
указать новое имя файла и сохранить.
в итоге вот после такого двойного преобразования с помощью Paint и MS Office picture файл из 2000кб с размерами 2592x1944 преобразовывается в 120кб с размерами 1024x768.
Для просмотра в инете вполне достаточно, имхо...