Первое - считать бабки в чужом кармане - это ахренительно некомильфо. Минус просто сто очков.
Второе - для особливо прямолинейных и догадливых - разница между наемным работником (пусть даже топ) и владельцем собственного бизнеса даже не в том, сколько они зарабатывают, а в некоторых "маленьких отличиях" (с) "Палп Фикшн", особенностях мышления, так сказать.. Которые проявляются во многом. Например, для наемного работника очень важен вопрос показательности его статуса - на какой машине ездит, делает ли что-то сам или отправляет курьера, секретутку, дэушку из бэк-оффис и т.п. А владельцу собственного бизнеса энти усе статусные соображения пофих - он ездит на чем хочет, ходит сам куда хочет и одевается так, как он хочет, руководствуясь тока своими личными соображениями. В том числе и круг общения он может себе подбирать, руководствуясь только личными предпочтениями - от самых высокоранговых до абсолютно маргинальных..

Так что тут дело не в сравнении "лучше-хуже", а в том что принципиально разные жизенные позиции..
ЗЫ: И вообще Ваши умопостроения уже омрачают... Напоминает смс-игру: "Чем занимается Петя? Если он грузчик - отправьте смс на номер..."